1973年客串李翰祥执导的《瀛台泣血》

1979年，凭着演出《楚留香传奇》的“胡铁花”一角，才开始受到注意。

1990年，凭借《天若有情》喜获第10届香港电影金像奖最佳男配角奖。

达叔还多次拿过提名大奖：有大家熟悉的流浪地球，导火新闻线 ，香港仔， 白色巨塔， 异域2之孤军，逃学威龙，赌圣。

1989年，吴孟达与刚出道的周星驰合演《盖世豪侠》。

两人相差十岁，曾经住对门，友情几十年。他两合作过《他来自江湖》、《赌圣》、《逃学威龙》、《鹿鼎记》、《审死官》、《逃学威龙2》、《破坏之王》、《九品芝麻官之白面包青天》、《百变星君》、《食神》、《少林足球》等等。

2004年周星驰开拍《功夫》时，吴孟达被传与周星驰不和，使吴孟达再没有与周星驰合作。对此吴孟达证实了此事，但澄清二人早已冰释前嫌。