17岁时曾被贝斯手骂：“节拍跟不上，又唱不准”。

伍思凯从8岁起学钢琴，15岁便在西餐厅帮黄莺莺钢琴伴奏。他就读于复兴美工，在大学期间和同伴组建乐队、演出一场是500台币，排练的费用超过一千块，那时候没办法只好打临工贴补。

1986年，20岁的伍思凯和郑怡合唱《我和你》首次在歌坛发声。

八十年代发行了多张专辑，给大家印象深刻的有《爱要怎么说》、《等着你.爱着你》、《我最爱的朋友》。

1990年，24岁的伍思凯凭借《特别的爱给特别的你》红遍大江南北。

这首经典歌曲至今永唱不衰，当年在新加坡933电台蝉联12周冠军宝座，在台湾、新加坡、香港各地排行榜居高不下。

好友张信哲

两人是几十年的好朋友，年龄相差一岁，性格不一样，伍哥活泼外放，阿哲文静内向。他两彼此欣赏，伍哥非常喜欢啊哲的主打歌《爱如潮水》《爱就一个字》。

伍思凯与黄渤同台演出

黄渤早年也当过驻唱歌手，曾在好声音舞台上翻唱伍哥的《爱与愁》。伍哥点赞黄渤：竟这样翻唱他难度最大的歌,太完美了!

《我为歌王》，伍思凯团队勇夺冠军。

代表作品

特别的爱给特别的你

爱与愁

我真的很不错

爱的钢琴手

想念

主要成就

台湾金曲奖最佳国语男歌手奖

第一届台湾金曲奖最佳新人奖

港台最受欢迎创作歌手奖

新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖