前男友欧丁玉

陈慧娴初恋年纪是20岁，男友欧丁玉当时28岁，她两郎才女貌十分般配。在宝丽时欧丁玉是陈慧娴专属的音乐制作人，也是香港著名歌手张学友的御用唱片制作人。

欧丁玉曾为陈慧娴创作过《傻女》、《人生何处不相逢》、《一对寂寞的心》、《千千阙歌》等经典歌曲。后来因陈慧娴在美国读书。两人异地恋于1991年分手。

两人分手后一直是好朋友，欧丁玉在1992年结婚了，媳妇长得酷似陈慧娴。惊喜的是陈慧娴复出后的演唱会，欧丁玉携妻子一起参加支持，只要陈慧娴有需要，欧丁玉一定顶力帮忙。

前男友张卓文

1994年，29岁的陈慧娴又有了新的感情，男友张卓文是美术设计师。2002年，两人因性格不合而分手。

前男友谢国麟

2006年，41岁的陈慧娴与医生谢国麟相爱。两人只维系了一年就分手了。

谢国麟，出生于香港，医生，毕业于香港大学。2003年获得澳洲蒙纳殊大学家庭医学硕士。